QUIMICA ORGANICA I - 531241
- Descripción :
Asignatura teorico-practica que aborda los conocimientos fundamentales de la estructura molecular, nomenclatura y propiedades fisicas de los compuestos organicos. Por otra parte, se estudia la reactividad de hidrocarburos y halogenuros de alquilo, poniendo enfasis en la comprension de los mecanismos de reaccion involucrados en sus transformaciones.
- Resultados aprendizaje esperados :
1. (N3) Relacionar la estructura molecular de los compuestos organicos con sus propiedades fisicas y quimicas.
2. (N2) Reconocer las propiedades acido-base de compuestos organicos.
3. (N2) Reconocer la estructura, representacion, clasificacion, nomenclatura basica y patrones de reactividad de compuestos organicos.
4. (N2) Identificar la presencia y configuracion de unidades estereogenicas en moleculas organicas, y su efecto como fuente de quiralidad y estereoisomerismo.
5. (N3) Predecir los productos principales de las reacciones de hidrocarburos y halogenuros de alquilo a partir de sus mecanismos de reaccion.
6. (P) Representar la estructura de compuestos organicos a traves de modelos bidimensionales y tridimensionales.
7. (N3) Discernir sobre el uso de algunas tecnicas experimentales en la separacion y purificacion de compuestos organicos.
8. (P) Utilizar tecnicas basicas de separacion y purificacion de compuestos organicos.
- Contenidos :
1. Enlace Quimico. Simbolos de Lewis y regla del octeto. Enlace covalente. Resonancia. Propiedades del enlace covalente (energia, longitud de enlace y polaridad). Hibridacion y geometria molecular en elementos del segundo periodo. Efectos inductivos y efectos resonantes.
2. Nomenclatura, propiedades fisicas y representacion de compuestos organicos. Formulas estructurales extendidas, condensadas y zig-zag. Estructura, clasificacion y nomenclatura basica de hidrocarburos, halogenuros de alquilo, alcoholes, eteres y aminas. Estabilidad de alquenos. Fuerzas intermoleculares y propiedades fisicas de compuestos organicos.
3. Acidos y bases organicos. Reacciones acido-base. Acidos y bases organicos. Acidez relativa (pKa) y efectos estructurales que afectan la acidez. Efecto del pH en el estado de protonacion de acidos organicos.
4. Estereoquimica. Analisis conformacional en alcanos y cicloalcanos. Configuracion en moleculas organicas (unidades estereogenicas, reglas de Cahn-Ingold-Prelog y asignacion de configuracion). Isomeria E/Z en alquenos. Quiralidad (moleculas quirales, compuestos meso, enantiomeros, diasteromeros y actividad optica).
5. Principios generales de las reacciones organicas. Tipos de reacciones organicas. Diagramas de energia. Energia de activacion, Intermediarios y estados de transicion en una reaccion.
6. Reacciones de alquenos y alquinos. Adicion electrofilica a alquenos y alquinos. Oxidacion y reduccion de alquenos y alquinos. Acidez de alquinos terminales. Introduccion a los polimeros de adicion. Estabilidad de dienos y reacciones de adicion a dienos conjugados. Cicloadicion de Diels-Alder.
- Metodología :
Contenidos (Cont.):
7. Aromaticidad y reacciones sustitucion electrofilica aromatica en el benceno. Estructura del benceno. Hidrocarburos aromaticos y antiaromaticos. Heterociclos aromaticos. Hidrocarburos aromaticos policiclicos. Sustitucion electrofilica aromatica. Efectos del sustituyente en la reactividad y orientacion de reacciones de sustitucion electrofilica aromatica. Sustitucion nucleofilica aromatica. Hidrogenacion de anillos aromaticos.
8. Reacciones de alcanos. Halogenacion radical de alcanos. Radicales libres.
9. Reacciones de sustitucion nucleofilica y eliminacion en halogenuros de alquilo. Reacciones de sustitucion nucleofilica SN1 y SN2. Efectos del nucleofilo y del grupo saliente en la velocidad de reacciones SN1 y SN2. Efectos del solvente. Reacciones de eliminacion en halogenuros de alquilo. Competencia entre sustitucion y eliminacion.
CONTENIDOS EXPERIMENTALES
Tecnicas basicas de separacion y purificacion de compuestos organicos (Destilacion, Recristalizacion, Cromatografia, Sublimacion, Extraccion). Determinacion de punto de fusion.
Reacciones de hidrocarburos
Reacciones de sustitucion nucleofilica
Metodologia:
5 horas semanales de clases teorico-practicas donde se abordan los conceptos fundamentales de la asignatura y se desarrollan ejercicios de diversa complejidad. Los aprendizajes adquiridos son evaluados mediante tests (3 al semestre, como minimo) y certamenes (3 al semestre).
10 Laboratorios semestrales.
El estudiante podra resolver con el profesor, asuntos relacionados con la asignatura en el horario de atencion de estudiantes.
- Evaluación :
Certamen 1 - 25%
Certamen 2 - 25%
Certamen 3 - 25%
Promedio de tests - 10%
Nota de laboratorio - 15%
Los estudiantes tendran derecho a rendir una evaluacion de recuperacion para modificar la nota final de la asignatura. Esta evaluacion contempla todos los contenidos del semestre y tiene una ponderacion del 40% de la nota final. El 60% restante corresponde al promedio semestral de la asignatura. La nota minima de aprobacion de la asignatura es un 4.0. Todo el proceso evaluativo se regira de acuerdo al Reglamento de Docencia de Pregrado de la Facultad de Ciencias Quimicas.
- Facultad :CIENCIAS QUIMICAS
- Departamento :QUIMICA ORGANICA
- Creditos :6
- Cupos :30
- Campus :CONCEPCION