QUIMICA ORGANICA I - 531245
- Descripción :
Asignatura teorico-practica que aborda de la estructura, estereoquimica, propiedades fisicas, caracterizacion espectroscopica y reactividad de compuestos organicos, poniendo enfasis en la aplicacion de conceptos derivados de la teoria del enlace de valencia y teoria de orbitales moleculares en la interpretacion de los fenomenos estudiados.
Competencias del perfil de egreso a las que esta asignatura contribuye: 1, 2, 3, 6 y 11.
- Resultados aprendizaje esperados :
1. (N4) Relacionar la estructura electronica y estereoquimica de los compuestos organicos con sus propiedades fisicas, quimicas y espectroscopicas, en base a conceptos vinculados con la teoria del enlace de valencia y teoria de orbitales moleculares.
2. (N3) Aplicar las reglas de la IUPAC en la nomenclatura de las principales familias de compuestos organicos.
3. (N4) Analizar las implicancias energeticas y estructurales de los cambios conformacionales en compuestos organicos lineales y ciclicos.
4. (N4) Identificar la presencia y configuracion de unidades estereogenicas en moleculas organicas, y su efecto como fuente de quiralidad y estereoisomerismo.
5. (N3) Interpretar informacion espectroscopica basica de FTIR, 1H-RMN, 13C-RMN, UV-VIs y MS en la elucidacion estructural de compuestos organicos.
6. (N3) Identificar los principios que gobiernan la reactividad de los compuestos organicos y su relacion con la cinetica y termodinamica de los procesos quimicos.
7. (N4) Analizar la formacion de intermediarios y productos en reacciones de hidrocarburos alifaticos y aromaticos, detallando los mecanismos de reaccion involucrados y evaluando los factores estericos, electronicos, cineticos y termodinamicos que intervienen en dichas transformaciones.
8. (P) Representar la estructura tridimensional de moleculas organicas y los flujos de densidad electronica involucrados en reacciones quimicas.
9. (N3) Discernir sobre el uso de algunas tecnicas experimentales en quimica organica.
10. (P) Utilizar tecnicas basicas de separacion, caracterizacion y purificacion de compuestos organicos.
- Contenidos :
1. Estructura molecular de compuestos organicos. Conceptos y aplicaciones de la teoria del enlace de valencia (modelo de enlace, hibridacion, geometria molecular, energia de enlace, electronegatividad y efectos inductivos, polaridad de enlace y polaridad molecular, resonancia). Teoria de orbitales moleculares (solucion de la ecuacion de Schrodinger para H2, diagramas de orbitales moleculares para moleculas diatomicas homonucleares y heteronucleares del segundo periodo, orden de enlace y longitud de enlace). Teoria de Orbitales Moleculares de Huckel (ecuaciones seculares y determinante secular, obtencion de energias y coeficientes para orbitales moleculares, calculo de energia total, energia de resonancia, densidad electronica y orden de enlace en sistemas conjugados lineales y ciclicos).
2. Nomenclatura basica y propiedades fisicas de compuestos organicos. Estructura y nomenclatura de alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos, alcoholes y eteres, aminas, aldehidos y cetonas, acidos carboxilicos, benceno y derivados. Estructura y nomenclatura de biciclos. Fuerzas intermoleculares y propiedades fisicas de compuestos organicos (temperatura de ebullicion, temperatura de fusion y solubilidad). Acidez de compuestos organicos. Reacciones acido-base. Acidez relativa (pKa) y los efectos estructurales que afectan la acidez. Efecto del pH en el estado de protonacion de acidos organicos.
3. Estereoquimica. Representacion estructural de compuestos organicos (formulas condensadas, estructuras tipo zig-zag y uso de cu?as, proyecciones de Newman y proyecciones de Fisher). Analisis conformacional en alcanos y cicloalcanos. Efectos estereoelectronicos en la conformacion heterociclos saturados. Conformacion en biciclos. Configuracion en moleculas organicas (unidades estereogenicas, reglas de Cahn-Ingold-Prelog, asignacion de configuracion). Isomeria E/Z en alquenos. Quiralidad (moleculas quirales, compuestos meso, enantiomeros, diasteromeros, actividad optica)
- Metodología :
Contenidos (Cont.):
4. Caracterizacion estructural de compuestos organicos. Radiacion electromagnetica e interaccion con la materia. Fundamentos e interpretacion de espectros FTIR. Fundamentos e interpretacion de espectros de Resonancia Magnetica Nuclear de 1H y 13C. Espectroscopia UV-Vis. Interpretacion basica de espectros de masas.
5. Reactividad de moleculas organicas. Tipos de reacciones organicas. Nucleofilos y electrofilos. Flujos de densidad electronica entre nucleofilos y electrofilos. Termodinamica, cinetica y mecanismos de reacciones quimicas. Intermediarios de reaccion. Postulado de Hammond. Control cinetico y termodinamico de reacciones quimicas.
6. Hidrocarburos alifaticos. Halogenacion radical de alcanos. Adicion electrofilica a alquenos (adicion de halogenuros de hidrogeno, halogenos y agua). Adicion de carbenos. Oxidacion de alquenos (hidroboracion, epoxidacion y formacion de dioles, ruptura oxidativa). Reduccion de alquenos. Adicion electrofilica de halogenos y halogenuros de hidrogeno a alquinos. Reduccion de alquinos. Acidez y reconocimiento de alquinos terminales. Reactividad de iones acetiluro. Estructura y estabilidad de dienos. Adicion electrofilica a dienos conjugados.
7. Hidrocarburos aromaticos. Estructura del benceno. Hidrocarburos aromaticos y antiaromaticos. Reglas de Huckel. Heterociclos aromaticos. Hidrocarburos aromaticos policiclicos. Sustitucion electrofilica aromatica. Efectos del sustituyente en la reactividad y orientacion de reacciones de sustitucion electrofilica aromatica. Sustitucion nucleofilica aromatica. Oxidacion de compuestos aromaticos alquilados. Hidrogenacion de anillos aromaticos.
8. CONTENIDOS EXPERIMENTALES
Tecnicas de separacion y purificacion de compuestos organicos (Destilacion, Recristalizacion, Cromatografia, Sublimacion, Extraccion). Determinacion de puntos de fusion.
Metodos de caracterizacion de compuestos organicos (FTIR, UV-Vis, RMN)
Medida cinetica de una reaccion organica.
- Evaluación :
Metodologia:
5 horas semanales de clases teorico-practicas donde se abordan los conceptos fundamentales de la asignatura y se desarrollan ejercicios de diversa complejidad. Los aprendizajes adquiridos son evaluados mediante tests (3 al semestre, como minimo) y certamenes (3 al semestre).
10 sesiones practicas de laboratorio de asistencia obligatoria.
El estudiante podra resolver con el profesor, asuntos relacionados con la asignatura en el horario de atencion de estudiantes.
Evaluacion:
Certamen 1 - 25 %
Certamen 2 - 25 %
Certamen 3 - 25 %
Promedio de tests - 10 %
Nota de laboratorio - 15 %
Los estudiantes tendran derecho a rendir una evaluacion de recuperacion para modificar la nota final de la asignatura. Esta evaluacion contempla todos los contenidos del semestre y tiene una ponderacion del 40% de la nota final. El 60% restante corresponde al promedio semestral de la asignatura. Para aprobar la asignatura los alumnos deberan cumplir con el requisito de 100% de asistencia a las actividades experimentales y con una nota minima promedio del curso de 4.0. Todo el proceso evaluativo se regira de acuerdo al Reglamento de Docencia de Pregrado de la Facultad de Ciencias Quimicas.
- Facultad :CIENCIAS QUIMICAS
- Departamento :QUIMICA ORGANICA
- Creditos :5
- Cupos :30
- Campus :CONCEPCION