QUIMICA ORGANICA II - 531337
- Descripción :
Asignatura teorico-practica que aborda la estructura, propiedades fisicas y reactividad de compuestos organicos halogenados, oxigenados, nitrogenados, azufrados y fosforados, poniendo enfasis en los aspectos mecanisticos, estereoquimicos, electronicos, cineticos y termodinamicos que gobiernan sus transformaciones.
Competencias del perfil de egreso a las que esta asignatura contribuye: 1, 2, 3, 6 y 11.
- Resultados aprendizaje esperados :
1. (N2) Reconocer la estructura, clasificacion, nomenclatura basica y patrones de reactividad de compuestos organicos halogenados, oxigenados, nitrogenados, azufrados y fosforados.
2. (N4) Relacionar la reactividad de compuestos organicos halogenados, oxigenados, nitrogenados, azufrados y fosforados con su estructura molecular, aplicando conceptos derivados de la Teoria de Orbitales Moleculares y Teoria del Enlace de Valencia.
3. (N4) Predecir la estructura y estereoquimica de los productos de reacciones que involucren compuestos organicos halogenados, oxigenados, nitrogenados, azufrados y fosforados, a partir del analisis de los mecanismos de reaccion y de los factores estericos, electronicos, cineticos y termodinamicos que gobiernan sus transformaciones.
4. (N3) Representar los flujos de densidad electronica y la estructura de los intermediarios involucrados en los mecanismos de reaccion de compuestos halogenados, oxigenados, nitrogenados, azufrados y fosforados.
5. (N3) Dise?ar rutas sinteticas de moleculas organicas de mediana complejidad, en base a reacciones quimicas que involucren compuestos organicos halogenados, oxigenados, nitrogenados, azufrados y fosforados.
6. (P) Utilizar tecnicas experimentales basicas de laboratorio en la sintesis, purificacion y caracterizacion de compuestos organicos.
7. (N3) Discernir sobre el uso de tecnicas experimentales en la sintesis, purificacion y caracterizacion de compuestos organicos.
- Contenidos :
1. Halogenuros de alquilo. Estructura, nomenclatura y propiedades fisicas de halogenuros de alquilo. Reacciones de sustitucion nucleofilica SN1 y SN2 en halogenuros de alquilo. Efectos del nucleofilo y del grupo saliente en la velocidad de reacciones SN1 y SN2. Efectos del solvente. Reacciones de eliminacion en halogenuros de alquilo. Competencia entre sustitucion y eliminacion.
2. Alcoholes y eteres. Estructura, nomenclatura y propiedades fisicas de alcoholes. Acidez de alcoholes. Reacciones de alcoholes (formacion de halogenuros de alquilo, deshidratacion, oxidacion). Proteccion de alcoholes. Estructura, nomenclatura y propiedades fisicas de eteres. Preparacion de eteres. Estructura y preparacion de epoxidos. Reacciones de apertura de anillo de epoxidos en medio acido y basico.
3. Aldehidos y cetonas. Estructura, nomenclatura y propiedades fisicas de aldehidos y cetonas. Oxidacion de aldehidos y cetonas. Reacciones de adicion nucleofilica al carbonilo (hidratacion, formacion de cianohidrinas, adicion de alcoholes, adicion de acetiluros y adicion de compuestos organometalicos). Reacciones de Adicion/Eliminacion al carbonilo (formacion de iminas, enaminas, oximas, hidrazonas, semicarbazonas). Adiciones directas y conjugadas a compuestos carbonilicos ?,?-insaturados.
4. Acidos carboxilicos y derivados. Estructura, nomenclatura y propiedades fisicas de acidos carboxilicos y derivados (cloruro de acilo, anhidridos, sales de acido, esteres, amidas y nitrilos). Acidez de acidos carboxilicos. Obtencion de acidos carboxilicos (oxidacion de alcoholes primarios y aldehidos, carbonilacion de compuestos organometalicos, hidrolisis de nitrilos). Reacciones de sustitucion nucleofilica en el acilo y reactividad relativa de derivados de acidos. Obtencion y reacciones de cloruros de acido, anhidridos, esteres y amidas. Reaccion de Baeyer-Villiger. Introduccion a los polimeros de condensacion.
- Metodología :
5. Enoles y enolatos. Tautomerismo ceto-enolico. Acidez del H? en compuestos carbonilicos, Reactividad de enoles y enolatos (?-halogenacion de compuestos carbonilicos, reaccion haloformica, reaccion de Hell-Volhard-Zelinski). Alquilacion al C? (LDA, KH, via hidrazona y via enamina). Condensacion aldolica y condensacion de Claisen. Descarboxilacion de acidos 3-oxocarboxilicos. Sintesis malonica y sintesis acetoacetica.
6. Compuestos Nitrogenados. Estructura, nomenclatura, y propiedades fisicas de compuestos nitrogenados. Acidez en compuestos nitrogenados. Reduccion de compuestos nitrogenados. Eliminacion de Hofmann y Cope. Nitrosacion de aminas, formacion de azocompuestos y azoacoplamientos.
7. Compuestos Organicos de Azufre y Fosforo. Estructura, nomenclatura y propiedades de sulfuros y tioles. Reacciones de tioles, cloruros de sulfonilo, tioacetales, sulfuros de alilo, sales de sulfonio, iluros de sulfonio, iluros de sulfoxonio, compuestos tiocarbonilicos, sulfoxidos. Oxidacion de Swern. Estructura, nomenclatura y propiedades de compuestos organicos fosforados. Compuestos de Fosforo como intermediario en sintesis organica (reaccion de Wittig, reaccion de Mitsunobu, reactivo de Lawesson).
8. CONTENIDOS EXPERIMENTALES
Medida cinetica de reacciones de sustitucion nucleofilica
Reactividad de alcoholes y compuestos carbonilicos
Sintesis organometalica
Reactividad enolatos
Sintesis y reactividad de compuestos nitrogenados, azufrados y fosforados
- Evaluación :
Metodologia:
5 horas semanales de clases teorico-practicas donde se abordan los conceptos fundamentales de la asignatura y se desarrollan ejercicios de diversa complejidad. Los aprendizajes adquiridos son evaluados mediante tests (3 al semestre, como minimo) y certamenes (3 al semestre).
10 sesiones practicas de laboratorio de asistencia obligatoria.
El estudiante podra resolver con el profesor, asuntos relacionados con la asignatura en el horario de atencion de estudiantes.
Evaluacion:
Certamen 1 - 25 %
Certamen 2 - 25 %
Certamen 3 - 25 %
Promedio de tests - 10 %
Nota de laboratorio - 15 %
Los estudiantes tendran derecho a rendir una evaluacion de recuperacion para modificar la nota final de la asignatura. Esta evaluacion contempla todos los contenidos del semestre y tiene una ponderacion del 40% de la nota final. El 60% restante corresponde al promedio semestral de la asignatura. Para aprobar la asignatura los alumnos deberan cumplir con el requisito de 100% de asistencia a las actividades experimentales y con una nota minima promedio del curso de 4.0. Todo el proceso evaluativo se regira de acuerdo al Reglamento de Docencia de Pregrado de la Facultad de Ciencias Quimicas.
- Facultad :CIENCIAS QUIMICAS
- Departamento :QUIMICA ORGANICA
- Creditos :5
- Cupos :6
- Campus :CONCEPCION