QUIMICA ORGANICA III - 531348
- Descripción :
Asignatura teorico-practica que complementa y profundiza la formacion en quimica organica en los aspectos relacionados con reacciones periciclicas, reactividad de heterociclos aromaticos, sintesis asimetrica, analisis retrosintetico y estructura, propiedades y reacciones de biomoleculas organicas.
Competencias del perfil de egreso a las que esta asignatura contribuye: 1, 2, 3, 6, 11 y 13.
- Resultados aprendizaje esperados :
1. (N3) Predecir la estructura y estereoquimica de los productos de reacciones periciclicas a partir del analisis de los mecanismos de reaccion y de los factores estericos y orbitales que gobiernan sus transformaciones.
2. (N3) Reconocer la estructura, clasificacion y nomenclatura basica de heterociclos aromaticos, asi como sus patrones basicos de reactividad y metodos de obtencion.
3. (N2) Describir mecanismos basicos de induccion asimetrica en sintesis organica.
4. (N3) Reconocer la estructura, propiedades y principales reacciones de moleculas y macromoleculas de interes biologico.
5. (N4) Dise?ar rutas de obtencion de moleculas organicas de mediana complejidad, mediante analisis retrosintetico.
6. (P) Desarrollar procedimientos experimentales en la sintesis de moleculas organicas de mediana complejidad, discerniendo sobre el uso de reactivos, tecnicas y equipamiento experimental requerido para la sintesis, purificacion y caracterizacion de los productos.
- Contenidos :
1. Reacciones periciclicas. Reacciones de Diels-Alder y efectos estructurales y electronicos que gobiernan la regioselectividad y estereoselectividad de dicha reaccion. Descripcion orbital de las cicloadiciones. Reglas de Woodward-Hoffman. Cicloadiciones [2+2] termicas y fotoquimicas. Cicloadiciones 1,3-dipolares. Reordenamientos Sigmatropicos [3,3], [2,3], [1,5]. Reacciones Electrociclicas.
2. Quimica de heterociclos. Estructura y nomenclatura de heterociclos aromaticos y saturados de 5 y 6 miembros. Reactividad y sintesis de heterociclos.
3. Obtencion de compuestos quirales. Pool Quiral. Resolucion de racematos. Auxiliares quirales. Sintesis asimetrica. Organocatalisis y biocatalisis.
4. Hidratos de carbono. Estructura, clasificacion y nomenclatura de monosacaridos. Estructuras hemiacetalicas ciclicas. Mutarrotacion. Reacciones de monosacaridos. Disacaridos y polisacaridos.
5. Lipidos. Trigliceridos, ceras, fosfolipidos, terpenos y esteroides.
6. Aminoacidos y proteinas. Estructura, nomenclatura y clasificacion de ?-aminoacidos. Propiedades acido-base de aminoacidos. Peptidos y proteinas. Enlaces disulfuro.
7. Acidos nucleicos. Estructura de acidos nucleicos. Nucleotidos y nucleosidos. Estructura de ADN y ARN. Bioenergetica y Fosforo.
8. Analisis retrosintetico. Metodo de desconexiones. Sintones y equivalentes sinteticos. El orden de los eventos. Ejemplos de desconexiones.
9. CONTENIDOS EXPERIMENTALES
Reacciones periciclicas.
Reacciones de heterociclos.
Reacciones biocataliticas.
- Metodología :
5 horas semanales de clases teorico-practicas donde se abordan los conceptos fundamentales de la asignatura y se desarrollan ejercicios de diversa complejidad. Los aprendizajes adquiridos son evaluados mediante tests (3 al semestre, como minimo) y certamenes (3 al semestre).
10 Laboratorios semestrales de asistencia obligatoria.
El estudiante podra resolver con el profesor, asuntos relacionados con la asignatura en el horario de atencion de estudiantes.
- Evaluación :
Certamen 1 - 25 %
Certamen 2 - 25 %
Certamen 3 - 25 %
Promedio de tests - 10 %
Nota de laboratorio - 15 %
Los estudiantes tendran derecho a rendir una evaluacion de recuperacion para modificar la nota final de la asignatura. Esta evaluacion contempla todos los contenidos del semestre y tiene una ponderacion del 40% de la nota final. El 60% restante corresponde al promedio semestral de la asignatura. Para aprobar la asignatura los alumnos deberan cumplir con el requisito de 100% de asistencia a las actividades experimentales y con una nota minima promedio del curso de 4.0. Todo el proceso evaluativo se regira de acuerdo al Reglamento de Docencia de Pregrado de la Facultad de Ciencias Quimicas.
- Facultad :CIENCIAS QUIMICAS
- Departamento :QUIMICA ORGANICA
- Creditos :5
- Cupos :30
- Campus :CONCEPCION